Compuestos de polietilenglicol (PEG), también conocido como macrogol, es un poliéter ampliamente empleado en la industria.
Su nombre generalmente aparece asociado a un número que hace referencia a la masa molecular del polímero u oligómero:
- Por ejemplo, un PEG con n=80 poseerá una masa molecular media de unos 3500 Da.
- Razón por la que se llamará PEG 3500.
Su estructura química puede representarse como:
- HO-(CH2-CH2-O-)n-H.
Cada vez está siendo más usado como biomaterial debido a sus propiedades físico-químicas.
También es conocido como óxido de polietileno (PEO) o polioxietileno (POE).
Características de los compuestos Polietilenglicol (PEG)
Nombre IUPAC: Poli(oxietileno)
Otros nombres:
- Carbowax, poli(óxido de etileno),
- polioxietileno,
- óxido de polietileno,
- Macrogol.
Fórmula semidesarrollada: C2n+2H4n+6On+2
Fórmula molecular: C2n+2H4n+6On+2
Propiedades físicas
- Apariencia: incoloro
- Densidad: 1130 kg/m³; 1.13[1] g/cm³
- Masa molar: 200 – 600 g/mol
- Punto de fusión: 108 K (−165 °C)
- Punto de ebullición: 523 K (250 °C)
Propiedades químicas
- Solubilidad en agua: alta
Peligrosidad
- Punto de inflamabilidad: 444 K (171 °C)
- Temperatura de autoignición: 633 K (360 °C)
Riesgos
- Ingestión: Diarrea. Náuseas.
- Inhalación
- Prevención: Ventilación.
- Piel: Irritaciones leves.
- Ojos: leves irritaciones
- LD50 50000 mg/kg – 20000 mg/kg
Importante: Este producto debe manejarse con los cuidados especiales de los productos químicos.
Cómo se obtienen los compuestos polietilenglicol
Se puede afirmar, que el polietilenglicol se produce por la interacción de óxido de etileno con:
- Agua.
- Etilenglicol.
- Y, oligomeros de etilenglicol.
Asimismo, la reacción está catalizada por catalizadores ácidos o básicos.
Por otra parte, preferiblemente se parte de etilenglicol o sus oligómeros por cuanto permite obtener polímeros de baja polidispersión.
Por otra parte, la longitud de la cadena de polímero depende de la proporción de reactantes.
- HOCH2CH2OH + n(CH2CH2O) → HO(CH2CH2O)n+1H
Por consiguiente, dependiendo del tipo de catalizador, el mecanismo de polimerización puede ser catiónico o aniónico.
En este sentido, es preferible el mecanismo aniónico porque conduce a la obtención de PEG con menor polidispersidad.
Además, la polimerización de óxido de etileno es un proceso exotérmico.
En todo caso, el polietilenglicol de alto peso molecular se sintetiza por polimerización en suspensión.
Por lo tanto, es necesario mantener la cadena creciente de polímero en el transcurso del proceso de policondensación en disolución.
La reacción está catalizada por compuestos de magnesio, aluminio o calcio.
Para prevenir la coagulación de la cadena de polímero de la disolución, se añaden aditivos como dimetilglioxima.
Por otra parte, para preparar polietilenglicol de bajo peso molecular se usan catalizadores alcalinos como: NaOH O Na2CO3.
Polietilenglicol como disolvente
Es importante destacar que:
Los Polímeros con bajo peso molecular pueden ser usados como disolventes no volátiles.
Al respecto, los polímeros más usados en una gran variedad de aplicaciones son:
- Polietilenglicol.
- Y, polipropilenglicol.
Permiten reciclar catalizadores valiosos, al igual que los disolventes fluorosos.
- Por otra parte, el PEG es soluble en agua.
- Del mismo modo, la mayoría de sus aplicaciones se dan en disoluciones acuosas.
- Y, siendo mayor esta solubilidad a mayor peso molecular del PEG.
En comparación con otros disolventes alternativos, el PEG es:
- Por una parte, biodegradable.
- Además, biocompatible,
- Y, no tóxico.
Por último, el PEG puede ser recuperado y reciclado de la disolución por:
- Extracción.
- O, destilación directa.
El PEG y las reacciones de síntesis orgánica
Es importante destacar, que se han estudiado tres reacciones principales de síntesis orgánica con PEG como disolvente:
- Sustitución.
- Oxidación.
- y Reducción.
La reacción Diels Alder:
- En primer lugar, se usa como punto de referencia para medios de reacción alternativos.
- Se ha demostrado que el estado de transición de la reacción Diels Alder se estabiliza usando una disolución acuosa de PEG.
- Lo que resulta en una disminución de la energía de activación.
La reacción Adición Michael:
- Por una parte, se ha demostrado que el proceso es más eficiente en PEG y ausencia de catalizador.
- El tiempo de reacción se reduce drásticamente al usar PEG
- Y, se consigue un mayor rendimiento.
La reacción catalítica de Acoplamiento Suzuki
- Primero, esta reacción se ha probado en PEG.
- El uso de PEG junto con catalizador de Pd permite obtener buenos rendimientos.
- Y, además que el catalizador puede ser reciclado tres veces después de extraer el producto con dietil éter.