Anhídrido ftálico o anhídrido de ácido ftálico, fue descubierto en 1836 y se le atribuye al químico francés Auguste Laurent.
En todo caso, es un compuesto orgánico, su fórmula: C6H4(CO)2O.
Su nombre deriva del naftaleno del cual se generaba antiguamente por oxidación.
El anhídrido ftálico descubierto por Auguste Laurent en el siglo diecinueve.
Es importante destacar, que Lauren fue responsable del descubrimiento y la síntesis de un gran número de compuestos orgánicos aromáticos.
Entre ellos, los derivados del naftaleno:
- Antraceno.
- Fenantreno.
- Estilbeno.
- Benzilo.
- Ácido ftálico.
- Anhidrido ftálico.
- Y pireno.
Asimismo, las teorías sobre los equivalentes y los radicales formuladas por Laurent, fueron fundamentales.
- Estas, destronaron el enfoque dualista y establecer el enfoque moderno de la química orgánica.
- En este sentido, este químico francés propuso un nuevo método racional de clasificación orgánica.
- Dicho método está basado en los grupos funcionales presentes en la molécula.
- Este método fue la base de la nomenclatura de Ginebra para la química orgánica, adoptada en 1892.
Características del anhídrido ftálico
Entre sus características, tenemos que es:
- En primer lugar, es sólido incoloro, soluble en agua y en alcohol.
- Asimismo, tiene un sistema fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2.
- Su pKa1=2,89 y pKa2=5,50.
- Por otra parte, es un intermedio versátil en química orgánica.
- Por otra parte, es bifuncional y barato.
- Además, se somete a hidrólisis y alcohólisis.
- También se usa la hidrólisis por agua caliente da ácido orto-ftálico.
En todo caso, la hidrólisis por agua caliente es un proceso reversible:
- Anhídrido ftálico re-formas al calentar el ácido por encima de 180 ° C.6
- La hidrólisis de anhídridos no es normalmente un proceso reversible.
- Por otra parte, el ácido ftálico se deshidrata con facilidad para formar anhídrido ftálico.
Cómo es el proceso de preparación de los ésteres de ftalato
Es posible afirmar, que con otros anhídridos:
- La reacción de alcoholisis es la base de la fabricación de ésteres de ftalato.
- Estos son ampliamente utilizados en plastificantes.
Por ejemplo, en la década de 1980:
- Aproximadamente 6.5×109 kg de estos ésteres se produjeron anualmente,
- Y, la escala de producción fue aumentando cada año, todos de anhídrido ftálico.
- No obstante, el proceso comienza con la reacción de anhídrido ftálico con alcoholes, dando a los monoésteres:
C6H4 (CO) 2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
La esterificación segunda es más difícil y requiere la eliminación de agua:
- El diéster más importante es bis (2-etilhexil) ftalato («DEHP»).
- Y, es utilizado en la fabricación de cloruro de polivinilo.
La Síntesis orgánica de este compuesto orgánico
A la luz de lo anterior, se ha comprobado que el anhídrido ftálico es el precursor de una variedad de reactivos útiles en la síntesis orgánica.
Entre los derivados importantes, podemos incluir la ftalimida y sus muchos derivados.
- En este sentido, los alcoholes quirales forman semiésteres, y estos derivados son a menudo resoluble.
- Forman sales diastereoméricas con aminas quirales tales como la brucina.
Usos más comunes
El anhídrido ftálico se utiliza ampliamente en la industria para la producción de ciertos colorantes:
- Una aplicación bien conocida es el colorante quinizarina.
- Este es un derivado de la antraquinona por reacción.
Podemos destacar entre los usos más comunes los siguientes:
- Resinas de poliéster.
- Plastificantes.
- Resina alquídica y recubrimientos.
- Polioles de poliéster.
- Pigmentos y tinturas.
- Plásticos procesados.
- Pirorretardantes.